“才氣、勇氣、批判性和玩世氣息”。《南方人物週刊》主編萬靜波這樣評價李敖。
李敖話鋒尖銳，特別伶牙俐齒，堅持自己的信念，在這個時代很難得。很贊成他的一些觀點，觀點獨特。
他博學多才，語出驚人，他不斷給我們另類的思考，我們應該把這些看做一種養料，他的這種不同恰恰是我們要學習的，要欣賞這種不同。
李敖是多面的：熱愛他的人看他是大師;擁護者看他是戰士;受過他幫助的人看他是仗義疏財;輕蔑他的人看他是青皮;畏懼他的人看他是流氓。
狂狷、狡黠和厚黑，顯示出傳統中國流氓文人的鮮明特徵。他因而成爲現代流氓社會的主題人物，但他同時也具有知識分子積極參與公共事務的現代性品質。
他的文章決不流俗，他的見解是獨到的'，他做事情充滿創意，做任何事情都有根有據。
他一直就是嬉笑怒罵又談笑風生，風裏來雨裏去，火中取栗樂此不疲。
李敖把一個人的可能性發揮到一個很難想象的極致，在知識上追求絕頂，在生活中柔情萬種，他言論犀利，但是待人其實非常溫和，彬彬有禮。他就是這樣的一個人，有多面性，但是每一面都發揮得淋漓盡致。
以證據罵人，以口舌開心，是李敖的殺手鐗。
他作爲一個孤膽英雄，一個人敢於藐視世界，挑戰世界，不管一切，渾不吝一點不怕。
他是個非常厲害的炒作高手。
李敖是很高明的戰術家和戰略家，他每次的出場都成本最低，收益最高。
李敖的作品以文字尖銳、不留情面著稱。如其散文以及評論文章等，常常會引起爭議：例如曾評價余光中“文高於學，學高於詩，詩高於品”、“一軟骨文人耳，吟風弄月、詠表妹、拉朋黨、媚權貴、搶交椅、爭職位、無狼心、有狗肺者也”，並認爲其言論粉飾了蔣介石當政時期國民政府的專制行爲，這些措詞嚴厲的評價在學界和民間都有各種不同的反應。
喜愛調侃和幽默也是李敖文風的重要特色，如曾引用英國的首相迪斯雷利(Benjamin Disraeli, 1st Earl of Beaconsfield)講的一句話：“世界上有三種謊話：謊話、可惡的謊話、統計學。”，以諷刺統計學;但是也有人懷疑李敖對統計學的真正認知程度。楊照說：“李敖的英文程度不差，然而他顯然殊少受到西方現代文學影響。他對現代哲學、現代文學，慣常抱持一份不信任的態度，他知道‘艾略特(T.S. Eliot)已咬定小說到了福樓拜(Flaubert)和詹姆士(Henry James)之後已無可爲’，不過他對福樓拜和詹姆士之後的現代小說到底長什麼樣子、玩什麼花樣，顯然不甚了了。”(《李敖與文學》)胡適曾稱讚李敖“比胡適之還了解胡適之”，但也認爲李敖喜歡“借題發揮”。李敖曾引《朱熹語錄》，繼而發揮說說宋朝的軍人“驕惰不堪用”，驕兵悍將又懶惰、又不能打仗，“岳飛恃纔不自晦”。
李敖在外表現出狂傲不羈，但所有私下與他接觸的人卻說他異常“謙和有禮”。李敖曾經表示自己包攬“五百年來白話文前三名"。許多人把他與魯迅相提並論，但他卻以爲：“魯迅寫《中國小說史略》不錯，不過他情緒太多，把情緒語言抽走以後就沒料了，你看我的文章，我也罵人，但把情緒語言抽掉後下面是資料”，亦表示過只佩服自己(“要找我佩服的人，我就照鏡子。”)。這種態度引起了部分魯迅擁簇者的不滿。2000年1月李敖的《北京法源寺》被提名諾貝爾文學獎，作家茉莉批評他：“瑞典文學院不接受任何團體的推薦。”，後來李敖本身又表示：只要任一所大學教授推薦你的書，就能入圍。如高行健亦須有人推薦，纔有資格評眩
2001年李敖出版他的第二部小說《上山·上山·愛》——一本言情小說，小說第一頁寫着“清者閱之以成聖，濁者見之以爲淫”。
