對莊子的注意始於《史記》。據司馬遷說，國王讓人帶了很多錢去請莊子做宰相，他居然說我寧願在髒兮兮的小溝裏自尋快活。這麼個牛人，據說激動了一代又一代文學巨匠，其作被魯迅盛讚“汪洋捭闔，儀態萬方”，讓秦漢以來的一部中國文學史差不多大半是在其影響下發展。
莊子的時代，各類野心家、陰謀家“……爭於氣力”(韓非：《五蠹》)。“無恥者富，多信者顯”。但這一切都被所謂“仁義”的帷幕遮蔽了起來：“彼竊鉤者誅，竊國者爲諸侯，諸侯之門而仁義存焉……”(《胠篋》)
莊子不僅看穿了“仁義”的虛僞，同時揭露了“仁義”的殘酷：所謂“仁義”，乃是對人性的扼殺。他十分鄙夷地說：“餘愧乎道德，是以上不敢爲仁義之操，而下不敢爲淫僻之行也。”(《駢拇》)採取了他所在的那樣一種時代那樣一種社會地位的士所能採取的最積極的處世態度：不同流合污，不趨附權貴。同時提出了保持心靈完善不被扭曲、使精神獲得充分自由的法則：物物而不物於物(《山木》)。不管榮辱譭譽，或進或退以順任自然爲原則，抱朴而行，恥於周旋俗務，“……不利貨財，不近貴富，不樂壽，不哀夭，不榮通，不醜窮，不拘一世之利以爲己私分，不以王天下爲己處顯”(《天地》)，守持自己的人生信念，執著專一。顯示出一種極高的人格美。
作爲哲學概念，莊子的“道”包含着兩個方面的意蘊，一是超越世俗，二是自然無爲。掙脫一切精神桎梏，將自然作爲心靈的歸宿。真正體現了“道”的精神的`人，把握六氣的變化，遊於無窮的境域，就是“搏扶搖而上者九萬里”的大鵬也比不上。大鵬只有乘着風力才能飛往南海，“風之積也不厚，則其負大翼也無力”(《逍遙遊》)。而真正的精神自由是“無所待”的，沒有任何物質條件能夠限制。
莊子說過許多否定藝術的話，也說過“彼知顰美而不知顰之所以美”(《天運》)，說過“淡然無極而衆美從之”(《刻意》)。他顯然在事實上並沒有排斥美;相反，他把他極力推崇的那種美認定爲“天地之道，聖人之德”，他所說的“衆美”沒有理由認爲不包括藝術美。
莊子對美的指斥和對美的推崇，同樣基於他的憤世嫉俗。他指斥諸侯貴族用粗鄙的感官享樂取代精神性審美愉悅，讚賞洞庭之野的“咸池之樂”，說這種大自然在廣漠的原野上奏出的樂章是陰陽的和諧來演奏，日月的光明來燭照的天樂(《天運》)。
美是自然之樂。自然是無爲亦即無意識無目的的。美是按照這個自然無爲的規律化育而成的自然美，無意識無目的自然而然地達到美的境界，而且是美的最高境界：“樸素而天下莫能與之爭美”(《天道》)。
擺脫了功名利祿縲紲的莊子，心神融化於自然，絕對排斥世俗的目的論，心靈獲得無限自由：“且夫乘物以遊心，託不得已以養中，至矣!”(《人間世》)
從“原天地之美而達萬物之理”(《知北遊》)的邏輯出發，莊子提出了一系列的美學主張：
一、反對以倫理教化爲藝術的唯一目的而伐害美。莊子指出：因爲聖人出現，汲汲於求仁爲義，天下就開始迷惑，人心失去樸實。禮樂離異了人的真性情，宣揚“仁義”體現禮樂的六律破壞了與天地之德相和諧的色彩和聲音(《馬蹄》)。強調“不刻意而高”(《刻意》)，“覆載天地刻雕衆形而不爲巧”(《天道》)，大力提倡藝術的真誠。
二、針對儒家理性對心靈活動的箝制，莊子指出並肯定了藝術直覺的存在和作用。“若一志，無聽之以耳而聽之以心，無聽之以心而聽之以氣。耳止於聽，心止於符。氣也者，虛而待物者也。唯道集虛”(《人間世》)。藝術家有了這樣一種感覺與理智相溶合的超越性的藝術直覺，才能真正作出自己的美學選擇。
三、強調美與真的統一。莊子要求“法天貴真，不拘於俗”(《漁父》)：“真者，精誠之至也。不精不誠，不能動人。故強哭者雖悲不哀，強怒者雖嚴不威，強親者雖笑不和。真悲無聲而哀，真怒未發而威，真親未笑而和。真在內者，神動於外，是所以貴真也”(《漁父》)。
莊子是浪漫的。他對自然、對真性情的崇尚，同南方“洞庭之野”的楚文化生氣相通，最典型地體現了與儒家古典主義相對立的充分的浪漫主義。商周文化凝重典實，楚文化則奔放飛躍。正是後者孕育了“寓真於誕，寓實於玄”(清·劉熙載《藝概》)的莊子。“文之神妙，莫過於能飛。莊子……殆得‘飛’之機者。”(《藝概》)
莊子是雄渾的。莊子論美，時常同“大”聯繫在一起：“天地有大美而不言”(《知北遊》)，天地何其廣大邈遠，這是最大的美。這似乎成爲美的一個法則。這是一種觀念，也是一種度量，一種氣魄。使一切視野促狹，趨炎附勢，營營苟苟於世俗名利者形容卑瑣。
莊子是瀟灑的。他“與物爲春”(《德充符》)，將自己的身心、性情、情感的表達直接轉移到外物，使自己同對象化爲一體：“昔者莊周夢爲胡蝶……不知周之夢爲胡蝶與，胡蝶之夢爲周與?……此之謂‘物化’”(《齊物論》)。莊子並且由此希望別人讀他的文章也應該“……得意而忘言。”(《外物》)
莊子在自己的生活和藝術中悠然裕如，一如庖丁解牛(《養生主》)。爲人則一任灑脫，卓然自在，不隨流俗俯仰;爲文則極盡飄逸，“鹹其自取”，如同“天籟”(《齊物論》)。
“夫得是，至美至樂也，得至美而遊乎至樂，謂之至人”(《田子方》)。至美，恣肆的藝術表現;至樂，極度的心靈自由;至人，透徹的人生信念。正是這些，使得莊子及其美學觀在中國真正的藝術家心目中產生了極爲廣大極爲深刻的魅力。
