2015執業藥師《中藥一》知識點:麻黃

麻黃爲麻黃科植物草麻黃(Ephedra sinicaStapf)、中麻黃(Ephedra intermedia Schrenk etC.A Mey)或木賊麻黃(Ephedra equisetinaBunge)的乾燥草質莖,是我國特產藥材,爲常用重要中藥。

2015執業藥師《中藥一》知識點:麻黃

  1.麻黃中主要生物鹼

麻黃中含有多種生物鹼,以麻黃鹼和僞麻黃鹼爲主,前者佔總生物鹼的40%~ 90%,《中國藥典》以鹽痠麻黃鹼和鹽酸僞麻黃鹼爲指標成爲進行鑑別和含量測定。此外還含少量的甲基麻黃鹼、甲基僞麻黃鹼和去甲基麻黃鹼、去甲基僞麻黃鹼。

麻黃生物鹼分子中的氮原子均在側鏈上,爲有機胺類生物鹼。麻黃鹼和僞麻黃鹼屬仲胺衍生物,且互爲立體異構體,它們的結構區別在於C.的構型不同。1H - NMR譜中麻黃鹼的.J1,2= 4H2,僞麻黃鹼的J1,2= 8H2,表明前者C1-H和C2-H爲順式,後者爲反式。

  2.麻黃鹼和僞麻黃鹼的理化性質

(1)性狀:麻黃鹼和僞麻黃鹼爲無色結晶,遊離麻黃鹼含水物熔點爲40℃。兩者均具有揮發性。

(2)鹼性:麻黃鹼和僞麻黃鹼爲有機仲胺衍生物,鹼性較強。由於僞麻黃鹼的共軛酸與C2-OH形成分子內氫鍵穩定性大於麻黃鹼,所以僞麻黃鹼的鹼性(pKa9.74)稍強於麻黃鹼(pKa9.58)。

(3)溶解性:由於麻黃鹼和僞麻黃鹼的分子較小,且屬芳烴仲胺生物鹼,其溶解性與一般的生物鹼不完全相同。遊離麻黃鹼可溶於水,但僞麻黃鹼在水中的溶解度較麻黃鹼小。這是由於僞麻黃鹼形成較穩定的分子內氫鍵的緣故。麻黃鹼和僞麻黃鹼也能溶於三氯甲烷、乙醚、苯及醇類溶劑。麻黃鹼鹽與僞麻黃鹼鹽的溶解性能也不完全相同,如草痠麻黃鹼難溶於水,而草酸僞麻黃鹼易溶於水;鹽痠麻黃鹼不溶於三氯甲烷,而鹽酸僞麻黃鹼可溶於三氯甲烷。

  3.麻黃生物鹼的鑑別反應

麻黃鹼和僞麻黃鹼不與一般生物鹼沉澱試劑發生沉澱反應,但下列兩種特徵反應可用於鑑別麻黃鹼和僞麻黃鹼。

(1)二硫化碳一硫酸銅反應:在麻黃鹼或僞麻黃鹼的醇溶液中加入二硫化碳、硫酸銅試劑和氫氧化鈉各2滴,即產生棕色沉澱。

(2)銅絡鹽反應:在麻黃鹼和僞麻黃鹼的水溶液中加硫酸銅試劑,隨即加氫氧化鈉試劑呈鹼性,溶液呈藍紫色,再加乙醚振搖分層,乙醚層爲紫紅色,水層爲藍色。

  4.麻黃生物鹼的生物活性

藥理實驗表明,麻黃鹼有收縮血管、興奮中樞神經作用,能興奮大腦、中腦、延髓和呼吸循環中樞;有類似腎上腺素樣作用,能增加汗腺及唾液腺分泌,緩解平滑肌痙攣。僞麻黃鹼有升壓、利尿作用;甲基麻黃鹼有舒張支氣管平滑肌作用等。

  5.麻黃生物鹼在臨牀應用中應注意的問題

麻黃生物鹼具興奮中樞神經系統及強心、升高血壓的作用,因此用量過大(治療量的5~ 10倍)或急性中毒者,可引起頭痛,煩躁,失眠,心悸,大汗不止,體溫及血壓升高,心動過速,心律失常,嘔吐,甚至昏迷、驚厥、呼吸及排尿困難,心室纖顫等症狀,甚至心肌梗死或死亡。其中麻黃鹼的毒性大於僞麻黃鹼。