執業藥師考點:維生素E類

維生素E是所有具有α-生育酚活性的生育酚和生育三烯酚及其衍生物的總稱,又名生育酚,是一種脂溶性維生素,主要存在於蔬菜、豆類之中,在麥胚油中含量最豐富。天然存在的維生素E有8種,均爲苯駢二氫吡喃的衍生物,根據其化學結構可分爲生育酚及生育三烯酚二類(圖12),每類又可根據甲基的數目和位置不同,分爲α-、β-、γ-和δ-四種。商品維生素E以α-生育酚生理活性最高。β-及γ-生育酚和α-三烯生育酚的生理活性僅爲α-的40%、8%和20%。

執業藥師考點:維生素E類

  維生素E類

  1.維生素E類的結構特點和理化性質

維生素E的`結構由苯並二氫吡喃及2位上的C—l3側鏈兩部分組成。側鏈飽和的爲生育酚系列,側鏈爲(3,7,11)一三烯的命名爲生育三烯酚。另外,根據苯並二氫吡喃環上甲基的數目和位置的不同,維生素E和生育三烯酚又各有四個同系物即α、β、γ、δ。生育酚化合物的生物活性強弱因苯環上取代的甲基數目及位置不同有差異,活性順序爲α-生育酚>β-生育酚>γ-生育酚>δ-生育酚。 維生素E類的天然來源爲植物油,以麥胚油、花生油和玉米油中含量最爲豐富。天然來源的維生素E有三個R型手性碳,爲右旋體。人工合成品爲外消旋體,活性約爲天然來源的40%。常使用的藥物爲d一生育酚的醋酸酯,《中國藥典》稱維生素E。

維生素E的構效關係研究表明,分子中羥基爲活性基團,且必須與雜環氧原子成對位。苯環上甲基數目減少和位置改變,均導致活性降低;縮短或除去分子中側鏈,活性降低或消失。維生素E的立體結構對活性也有影響,右旋維生素E的活性最強。

  2.維生素E類代表藥物

維生素E(Vitamin E)爲微黃色至黃色或黃綠色澄清的黏稠液體,幾乎無臭,遇光色漸變深。天然型放置會固化,25。C左右熔化。本品在無水乙醇、丙酮、乙醚或植物油中易溶,在水中不溶。

本品不受空氣和紫外線影響。當水解成α-生育酚時,則易被氧化,氧化的位置在苯並吡喃環上。遇光、空氣可部分氧化成α-生育酚及α- 生育酚二聚體。α- 生育酚與三價鐵離子作用,生成對生育醌和亞鐵離子,後者與2,2’一聯毗啶作用生成血紅色的絡離子,可用此反應進行鑑別。

本品側鏈的叔碳原子(c-4’,C-8’,c-12’)易自動氧化,生成相應的羥基化合物。本晶的乙醇溶液與硝酸共熱,則生成生育紅,溶液顯橙紅色。

  維生素D類

  1.維生素D類的結構特點和理化性質

維生素D是一類抗佝僂病維生素的總稱。重要的有維生素D2和維生素D3,分別可從麥角甾醇和7一去氫膽固醇經紫外線照射後轉化得到,故又分別叫做麥角骨化醇和膽骨化醇。

維生素D2和維生素D3,都具有B環開環的甾醇結構。兩者在結構上差別很小,維生素D2比維生素 D3多一個C-22烯鍵和C-28甲基。兩者在人體內的作用強度相似。

維生素D3可以在人體內合成。人體皮膚中含有7-去氫膽固醇,經紫外線照射後會轉化成維生素 D3,是人體維生素D的主要來源。一般情況下,人體通過皮膚合成的維生素D3足夠維持人體的需要。此外,維生素D類需在肝臟內代謝爲骨化二醇,然後再經腎臟代謝爲骨化三醇,才具有調整鈣、磷代謝的活性。

  2.維生素D類代表藥物

維生素D2(Vitamin D:)爲無色針狀結晶或白色結晶性粉末,無臭,無味。遇光或空氣均易變質。本品在三氯甲烷中極易溶解,在乙醇、丙酮或乙醚中易溶,在植物油中略溶,在水中不溶。

本品用三氯甲烷溶解後,加醋酐和硫酸,振搖後,初顯黃色,漸變紅色,迅即變爲紫色,最後成綠色。可用此反應來鑑別本品。

本品促進小腸黏膜對鈣、磷的吸收,促進腎小管對鈣、磷的重吸收,提高血鈣、血磷濃度,協同甲狀旁腺激素、降鈣素促進舊骨釋放磷酸鈣,維持及調節血漿鈣、磷正常濃度。

本品適用於維生素D缺乏症的預防與治療、慢性低鈣血癥、低磷血癥、佝僂病及伴有慢性腎功能不全的骨軟化症、家族牲低磷血癥及甲狀旁腺功能低下,也可用於治療急、慢性及潛在手術後手足抽搐症及特發性手足抽搐症。

維生素D3 (Vitamin D3)爲無色針狀結晶或白色結晶性粉末,無臭,無味。遇光或空氣變質。本品在乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚中極易溶解,在植物油中略溶,在水中不溶。

本品的鑑別反應與維生素D2類似。

本品主要存在於肝、奶、蛋黃中,以魚肝油的含量最豐富。人體內可由膽甾醇轉變爲7-脫氫膽甾醇,並儲存在皮下,在日光或紫外線的照射下,後者B環開裂可轉變爲維生素D3。