宋欽宗靖康二年(1127)，女真族建立的金國攻陷北宋首都汴京，漢族政權南遷。這一重大的政治事件在非常廣闊的範圍內影響了當時各階層人民的生活，對於文學，同樣產生了非常深刻的影響。李清照詞，也以這一重大事件爲界線，在其前後明顯地有所不同。雖然她對於詞的創作，具有傳統的看法，因而把她所要反映的嚴肅重大的題材和主題只寫在詩文裏，但她和當時多數人所共同感到的國破家亡之恨、離鄉背井之哀，以及她個人所獨自感到的既死丈夫、又無兒女、晚年塊然獨處、辛苦艱難的悲痛，卻仍然使得她的詞的境界比前擴大，情感比前深沉，成就遠遠超出了一般女作家的和她自己早期的以寫“閨情”爲主要內容的作品。
這首詞是她南渡以後的名篇之一。從詞意看，當作於趙明誠死後。通篇都寫自己的愁懷。她早年的作品也寫愁，但那只是生離之愁、暫時之愁、個人之愁，而這裏所寫的則是死別之愁、永恆之愁、個人遭遇與家國興亡交織在一處之愁，所以使人讀後，感受更爲深切。
起頭三句，用七組疊字構成，是詞人在藝術上大膽新奇的創造，爲歷來的批評家所激賞。如張端義《貴耳集》雲：“此乃公孫大娘舞劍手。本朝非無能詞之士，未曾有一下十四疊字者。……後疊又云‘梧桐更兼細雨，到黃昏、點點滴滴’，又使疊字，俱無斧鑿痕。”張氏指出其好處在於“無斧鑿痕”，即很自然，不牽強，當然是對的。元人喬吉《天淨沙》雲：“鶯鶯燕燕春春，花花柳柳真真。事事風風韻韻，嬌嬌嫩嫩，停停當當人人。”通篇都用疊字組成。陸以湉《冷廬雜識》就曾指出：“不若李之自然妥帖。”《白雨齋詞話》更斥爲“醜態百出”。嚴格地說，喬吉此曲，不過是文字遊戲而已。
但說此三句“自然妥帖”，“無斧鑿痕”，也還是屬於技巧的問題。任何文藝技巧，如果不能夠爲其所要表達的內容服務，即使不能說全無意義，其意義也終歸是有限的`。所以，它們的好處實質上還在於其有層次、有深淺，能夠恰如其分地、成功地表達詞人所要表達的難達之情。
“尋尋覓覓”四字，劈空而來，似乎難以理解，細加玩索，才知道它們是用來反映心中如有所失的精神狀態。環境孤寂，心情空虛，無可排遣，無可寄託，就像有什麼東西丟掉了一樣。這東西，可能是流亡以前的生活，可能是丈夫在世的愛情，還可能是心愛的文物或者什麼別的。它們似乎是遺失了，又似乎本來就沒有。這種心情，有點近似姜夔《鷓鴣天》所謂“人間別久不成悲”。這，就不能不使人產生一種“尋尋覓覓”的心思來。只這一句，就把她由於敵人的侵略、政權的崩潰、流離的經歷、索漠的生涯而不得不擔承的、感受的、經過長期消磨而仍然留在心底的悲哀，充分地顯示出來了。心中如有所失，要想抓住一點什麼，結果卻什麼也得不到，所得到的，仍然只是空虛，這才如夢初醒，感到“冷冷清清”。四字既明指環境，也暗指心情，或者說，由環境而感染到心情，由外而內。接着“悽悽慘慘慼戚”，則純屬內心感覺的描繪。“悽悽”一疊，是外之環境與內之心靈相連接的關鍵，承上啓下。在語言習慣上，悽可與冷、清相結合，也可以與慘、戚相結合，從而構成淒冷、悽清、悽慘、悽戚諸詞，所以用“悽悽”作爲由“冷冷清清”之環境描寫過渡到“慘慘慼戚”之心靈描寫的媒介，就十分恰當。由此可見，這三句十四字，實分三層，由淺入深，文情並茂。
“乍暖”兩句，本應說由於環境不佳，心情很壞，身體也就覺得難以適應。然而這裏不說境之冷清，心之慘慼，而獨歸之於天氣之“乍暖還寒”。“三杯”兩句，本應說借酒澆愁，而愁仍難遣。然而這裏也不說明此意，而但言淡酒不足以敵急風。在用意上是含蓄，在行文上是騰挪，而其實仍是上文十四疊字的延伸，所謂情在詞外。
“雁過也”三句，將上文含情未說之事，略加點明。正是在這個時候，一羣徵雁，掠過高空。在急風、淡酒、愁緒難消的情景中，它們的驀然闖入，便打破了當前的孤零死寂，使人不無空谷足音之感，但這感，卻不是喜，而是“傷心”。因爲雁到秋天，由北而南，作者也是北人，避難南下，似乎是“舊時相識”，因而有“同是天涯淪落人”之感了。《漱玉詞》寫雁的有多處，以此與她早年所寫《一剪梅》中的“雲中誰寄錦書來?雁字回時，月滿西樓”以及南渡前所寫《念奴嬌》中的“徵鴻過盡，萬千心事難寄”對照，可以看出，這兩首雖也充滿離愁，但那離愁中卻是含有甜蜜的回憶和相逢的希望的，而本詞則表現了一種絕望，一種極度的傷心。
過片直承上來，仰望則見遼天過雁，俯視則滿地殘花。菊花雖然曾經開得極其茂盛，甚至在枝頭堆積起來，然而現在又卻已經憔悴了。在往年，一定是要在它盛開的時候，摘來戴在頭上的，而現在，又誰有這種興會呢?
急風欺人，淡酒無用，雁逢舊識，菊惹新愁，所感所聞所見，無往而非使人傷心之事，坐在窗戶前面，簡直覺得時間這個東西，實在堅固，難以磨損它了。彭孫《金粟詞話》雲：“李易安‘被冷香消新夢覺，不許愁人不起’，‘守着窗兒，獨自怎生得黑’，皆用淺俗之語，發清新之思，詞意並工，閨情絕調。”所論極是。這個“黑”字，是個險韻，極其難押，而這裏卻押得既穩妥，又自然。在整個宋詞中，恐怕只有辛棄疾《賀新郎》中的“馬上琵琶關塞黑”一句，可以與之比美。
“梧桐”兩句是說，即使捱到黃昏，秋雨梧桐，也只有更添愁思，暗用白居易《長恨歌》“秋雨梧桐葉落時”意。“細雨”的“點點滴滴”，正是隻有在極其寂靜的環境中“守着窗兒”才能聽到的一種微弱而又淒涼的聲音;而對於一個傷心的人來說，則它們不但滴向耳裏，而且滴向心頭。整個黃昏，就是這麼點點滴滴，什麼時候才得完結呢?還要多久才能滴到天黑呢?天黑以後，不還是這麼滴下去嗎?這就逼出結句來：這許多情況，難道是“一個愁字”能夠包括得了的?(“這次第”猶言這種情況，或這般光景，宋人口語。)文外有多少難言之隱在內。
此詞之作，是由於心中有無限痛楚抑鬱之情，從內心噴薄而出，雖有奇思妙語，而並非刻意求工，故反而自然深切動人。陳廷焯《雲韶集》說它“後幅一片神行，愈唱愈妙”。正因爲並非刻意求工，“一片神行”纔是可能的。(沈祖棻)
